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不但之前和卡琳娜私下合作的船長找回她，而且也終於有除寒鴉號以外的船隻，脫離了黑商聯盟，公開表示願意和卡琳娜建立長期穩定的合作關係。

這對於想要徹底壟斷拿騷黑市交易的馬爾科姆無疑是強有力的一擊，而這還僅只是一個開始，隨後越來越多的人表達了想要和卡琳娜合作的意圖。

這對於一直被黑商聯盟封鎖的卡琳娜而言無異於天降甘霖，女商人看到了擊敗馬爾科姆和他所領導黑商聯盟的希望，幾乎不假思索的就和那些海盜船簽訂了合作協議。

為了能夠吃下這麼多的市場份額，卡琳娜在原有的兩艘運輸船的基礎上又增加了一艘運輸船，而且也招募了更多的人手，為此她幾乎將之前幾次賺到的利潤全部投入了進去。

然而之後事情的進展卻完全脫離了她的控制。

卡琳娜最大的問題在於她其實並沒有真正成為黑市商人的經驗，她上島的時候趕上變革，黑商聯盟準備成立，因為她父親的入獄之前的合作夥伴都已經被其他人瓜分完了，直到找到寒鴉號，張恆答應和她合作，才讓她在拿騷生存了下來，但是之後一直面對來自黑商聯盟的壓力。

因此卡琳娜和島上其他的黑市商人不同並沒有和除寒鴉號之外的船隻合作過，之前雖然也背著黑商聯盟偷偷從其他船長手裡收購過一批貨物，但基本上都是一錘子買賣，真正合作起來卻要比這複雜的多。

卡琳娜在經商上雖然的確天賦異稟，但是對於不熟悉的領域她同樣也需要學習和積累，如果沒有馬爾科姆所帶來的壓力，她倒是有足夠的時間成長，但是現在她就像一株土豆苗，必須用盡力所有氣頂開壓在頭頂的石塊。

另一方面，馬龍的背叛所帶來的影響也開始逐漸發酵，後者是他父親身邊最信任的人，也是對她父親之前生意的整套流程最熟悉的人。

失去了他的指導，而又與其他商人處於對立情況下卡琳娜只能依靠自己去摸索，她這才發現問題比她想像中要多的多。

比如之前討論好的收購價格是在黑商聯盟的基礎上再加半成，這個價格本來也得到了雙方的認同，但是因為之前黑商聯盟給各海盜船開出的收購區間不同，有海盜發現同樣品質的一批貨物，按照新的定價標準他們拿到手的卻沒有另一隻同樣和卡琳娜合作的海盜船的多。

於是這引起了一部分人的不滿，而當時又恰好是卡琳娜在和其他海盜船長合作談判的時候，因為擔心可能會帶來不利影響，卡琳娜最終按照最高標準統一了收購價格，但這樣一來她的利潤空間就更小了。

而這還只是一個開始，因為她加大了貨運量，海關那邊被買通的人找到她隱晦的提出了要增加賄賂金的，這也在一方面加大了她的成本，卡琳娜本來以為是馬爾科姆的人又在背後搗鬼，但是等她換了另外一處港口，發現也面臨著同樣的事情，她才意識到這其實是所有黑市商人都會面臨的潛規則。

另外在銷售貨物的時候她也遇到了麻煩，大規模出貨引起了當地商家的不滿，為此還惹上了兩樁官司，雖然最後都花錢擺平了，但是損失也不小。

不過最嚴重的還是資金上的問題，張恆臨走前給了卡琳娜一艘運輸船，等骷髏號修補完成後女商人將它作為第三艘運輸船，但是招募人手和改造的費用還需要她出，再加上倉庫的擴建和新開的雜貨鋪，等到了從海盜那裡收購貨物女商人就不得不將父親留下的房產再度抵押籌到貨款。

然而從收購貨物，到將貨物運送到殖民地的港口尋找買家變現，這中間需要一個週期，在卡琳娜原來的計算中，資金的流轉應該是來得及的，但是現實情況並不想想像中那麼順利，而且海盜們回港的時間也是不可控的，有時候會在同一天的時間裡出現好幾艘海盜船一起出售戰利品的情況，也給女商人帶來了